旧東海道に残る石畳は長い東海道の中でも箱根越えとして旅人には苦難の道だった。箱根八里とは小田原箱根口から芦ノ湖畔までの上り四里、三島までの下り四里をいった。現在、畑宿から湖畔までの往時の石畳が保存整備され多くの人々が当時のおもかげをしのびながら散策している。芦ノ湖畔の旧東海道にある杉並木は樹齢約400年で、江戸時代のはじめ元和4年(1618)箱根宿を設けたとき植えられたと伝えられている。現在でも400本ほどの大木に往時の静かな佇まいが感じられる(国指定史跡)。