言わずと知れた江戸時代の主要街道 -東海道- 箱根を越える東海道は急坂が続くことから、江戸時代には「天下の難所」と評された街道。「寄り道して箱根越えウォーキング」は、古道を通って小田原市から三島市まで「天下の難所」越えをするウォーキングイベント。避暑地の箱根では寄り道して芦ノ湖を一周ウォーキングし、歩く距離は約54km。制限時間は14時間。参加事前申込制。